Pochi conoscono questa chiesa prossima al Ghetto, se non altro perché è priva di facciata, e quindi di scarsa visibilità. Come per S. Maria della Pace, deve la sua costru­zione al fatto miracoloso di un’immagine mariana che, di fronte a un efferato delitto, versò lacrime, nell’anno 1546, da cui anche la denominazione. Nel 1612 si iniziò la costruzione del nuovo tempio sul luogo di una precedente chiesa dedicata a S. Andrea, su archi­tettura di Nicola Sebregondi. La facciata rimase incompiuta e alla chiesa si accede oggi lateralmente, da via del Pianto. L’interno, a croce greca, è di solenni proporzioni, con cupola ot­tagonale e decorazioni a stucco. Nella crociera destra, monumento funebre di Pompeo Palmieri su disegno di G.B. Mola, all’altar maggiore adorno di quattro colonne di alabastro, la Madonna del Pianto, affresco del XV secolo. Uscendo dalla chiesa, la zona circostante, prossima all’antico Ghetto ebraico, presenta molti motivi di interesse, per la antichità dell’insediamento edilizio, spesso su edifici romani: in via di S. Ma­ria dei Calderari, appaiono seminterrate due semicolonne in traver­tino con architrave e arco in laterizio, parte di un monumentale portico di età imperiale non meglio identificato, mentre vicino alla chiesa, nella piazza delle Cinque Scole (che ricorda le cinque Sina­goghe, con annesse scuole religiose, delle cinque «nazioni» della co­munità ebraica di Roma), si affaccia il grande complesso del palazzo Cenci, l’antico fortilizio della famiglia che tanta parte ebbe nella storia romana, fino alla tragica vicenda di Beatrice Cenci, e che sorge su di un monticello artificiale, formato da ruderi di edifici an­tichi; la via di Monte dei Cenci, che sale sul piccolo rilievo serpeg­giando, è di grande fascino, e su di essa prospetta la cappella genti­lizia di S. Tommaso dei Cenci.