Questa, che oggi condivide con la via Veneto ad essa attigua una notorietà mondiale e presiede ad un tratto di mura che, prima e . dopo la porta, sono il tratto superstite meglio conservato e inquadrato in un ambiente di alto prestigio, ebbe in origine il modesto ruolo di una porta minore, utilizzata dalla via Salaria Vetus. E costituita da un semplice fornice bordato di travertino, ma affiancato da torri cilindriche dell'epoca dell' imperatore Onorio. In epoca papale fu a lungo chiusa perché di scarso interesse viario. Verso la città, lungo l'attuale via di Porta Pinciana, si aprivano solamente ingressi di ville e modesti abituri popolari, oltre alla vasta estensione della Villa Ludovisi. La lottizzazione di questa per la costruzione di un quartiere di alta classe determinò tutta una nuova situazione per la porta e per il muro successivo, nel quale si aprirono numerosi archi di passaggio.

Sul lato interno della porta risulta di un certo rilievo scenografico il ricordo marmoreo per i Caduti in guerra del quartiere (anche in altri punti si sono. addossate alle mura, con significazione simbolica, le memorie dei Caduti per la Patria). Sul prospetto di una torre rivolta verso la città e a destra di Porta Pinciana, si trova una grossa nicchia rifinita con una cornice a stucco nella quale è sistemato un busto gigantesco, detto di Belisario; tale attribuzione popolare ha un evidente riferimento sia al riattamento delle mura, che avvenne in più punti all'epoca del governo di Roma che il generale bizantino tenne con alacre capacità organizzativa, oltre che con risolutezza militare (metà del VI secolo), sia alla leggenda della sua caduta in disgrazia e della sua cecità che lo avrebbero ridotto a mendicare nei pressi della Porta Pinciana. La nicchia con il busto marmoreo (che probabilmente raffigura, invece, l'imperatore Alessandro Magno) faceva da fondale ad un viale della sparita Villa Ludovisi.